鉆石王老五向丹(吳啟華)行年三十，尚未娶妻，性恪木訥古板，家人焦急不已，紛紛為他介紹，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(劉美娟)，性格向丹剛剛相反，事事自主獨立，在感情路上又會否事事順利？　　然而向丹早已心有所屬，便是朋友的契妹顧同心(藍(lán)潔瑛)。心身邊從不乏男士拜倒石榴裙下，所以心對丹都只是采取多一個裙下之臣的態(tài)度。丹的秘書常亞滿(毛舜筠)與未婚夫分手后，與丹日夕相對，發(fā)覺他為人雖然木訥古板，但是個標(biāo)準(zhǔn)的王老五，可惜滿的性格保守含蓄，真不知他們?nèi)绾未蚱七@個悶局。

故事發(fā)生在當(dāng)代的香港長洲。而立之年的張保生（黃浩然 飾）有兩個志趣相投的、情同手足的朋友，他們是當(dāng)醫(yī)生的程禮榮（陳展鵬 飾）和當(dāng)郵差的陳滿基（揚明 飾）。街坊會主席勝妹委派保生協(xié)助美國回港的電視制作人鄭抱抱（陳茵微 飾）拍片，無奈保生才疏學(xué)淺，笑話百出。禮榮在一次醫(yī)療事故中遭人陷害，后在老醫(yī)生關(guān)心仁（周聰 飾）開導(dǎo)下終成長洲仁醫(yī)。此時，當(dāng)年絕他而去的戀人希雯（李詩韻 飾）重返長洲，重新相見，兩人百感交集。希雯決定洗盡鉛華重新創(chuàng)業(yè)，禮榮母親劉妙蓮（盧宛茵 飾）怕兒子舊情復(fù)燃，極力阻止其接近希雯。保生為阻止他所認(rèn)為的抱抱與勝妹的“奸情”，結(jié)果弄巧成拙。保生的妹妹文鳳（樂瞳 飾）一心要踏入演藝圈，不料，唱片公司總監(jiān)早已對她起了色心......

本劇故事基于Al Ruddy在電影《教父》中從未公開的制片經(jīng)歷創(chuàng)作。